Cuando se crea una HTTPHandler este por defecto no cuenta con el acceso a la Clase Session del HTTPContext. Por lo que el HttpContext.Session marca error ya que es null.
La manera de poder resolver este problema (para los que necesitan los valores de sesión) es la de agregar el namespace de System.Web.SessionState y heredar la Interfaz ya heredada de IHttpHandler con la interfaz IRequiresSessionState. También se pude utilizar la Interfaz IReadOnlySessionState la cual permite acceso de sólo lectura a la clase Session del HTTPContext.
Y con eso queda.
c'ya.
